En el segundo día de actividades del Masters de Cincinnati que se está desarrollando en Nueva York, el griego Stefanos Tsitsipas, cuarto favorito para conquistar el título, logró avanzar a la tercera ronda derrotando al sudafricano Kevin Anderson por 6-1 y 6-3. 
Por su parte Daniel Evans de la Gran Bretaña aprovechó los constantes errores de Andrey Rublev de Rusia y lo eliminó en tres mangas con cifras de 7-5, 3-6 y 6-2 y en otro duelo de gran interés el ruso Karen Khachanov, número 15 de la ATP, avanzó a 16vos de final tras derrotar por doble 6-4 al correoso kazajo Alexander Bublik.
A su vez y sudando demasiado, el “Peque”, Diego Scwhartzman de Argentina, eliminó a Casper Ruud de noruega 7-6 y 6-3, al mismo tiempo en que el estadounidense John Isner vencía a Hubert Hurkacz de polonia por 7-5 y 6-4.
Otro ganador fue Grigor Dimitrov de Bulgaria con justo 6-3, 6-4 sobre el francés Hugo Umbert, mientras que en la rama femenil, la máxima favorita al título, la checa Karolína Plisková, quedó fuera tras caer por 7-5 y 6-4 ante la rusa Verónika Kudermétova. 

Por su parte, la segunda sembrada, la estadounidense nacida en Rusia, Sofia Kenin, también perdió, 6-1 y 7-6 con la francesa Alizé Cornet, mientras que la estadounidense Sloane Stephens fracasó en la misma primera ronda frente a otra francesa, Caroline García, con parciales de 6-3 y 7-6.
Elise Mertens de Bélgica ganó fácil su cita de la ronda de 64 jugadoras con Rebeca Peterson de Suecia por 6-0 y 6-2, pero la que se derrumbó fue Leyla Fernández de Canadá, ya que tras ganar el primer set 6-0 a Ons Jabeur de Túnez, perdió los otros dos por 3-6 y 4-6 quedando eliminada.
La estonia Anette Kontaveit tampoco tuvo dificultades ante Daría Kasátkina de Rusia y la superó por 6-3 y 6-1 y finalmente, en duelo de norteamericanas Jennifer Brady sucumbió ante Jessica Pegula en sets corridos por 7-6 y 6-4.