El Real Madrid apostó por otra segunda etapa. Ahora la de Carlo Ancelotti quien ya dirigió al club merengue del 2013 al 2015 conquistando cuatro títulos, incluída la decima Copa de Europa. 
Para asumir el cargo después de la salida de Zinedine Zidane, Florentino Pérez, el Presidente del equipo, tenía otras opciones en mente, principalmente la de Massimiliano Allegri, pero al decidir éste volver a la Juventus, la mirada volteó hacia el todavía entrenador del Everton que para poder aceptar la oferta del Madrid tuvo que rescindir su contrato con los Toffees 
Carlo, conocido por ser un director técnico paternalista, que prefiere el diálogo a la disputa, supuestamente uno de los motivos de su salida ya que se consideraba que había sido muy blando y condescendiente con las figuras de club. 
Se supone que el estratega italiano tendrá toda la libertad para decidir limpiar o no el difícil vestidor blanco y ya dió el visto bueno a la llegada de David Alaba como refuerzo.
Tras dejar Valdebebas en el 2015 “Carletto” probó fortuna en el Bayern Munich de la Bundesliga, en el Nápoles de la Serie A llevando al mexicano Hirving Lozano y también en el Everton de la Liga Premier.
Con los bávaros ganó 1 liga y 2 supercopas pero no pudo ganar la Champions. En el calcio llevó a su equipo al subcampeonato y en Inglaterra terminó en 10° lugar sin boleto a copas europeas. 
A sus 61 años de edad, el nacido en Reggiolo ha dirigido en total a nueve diferentes equipos como Parma, Juventus, Milán, Chelsea, Paris Saint Germain, Real Madrid, Bayern Munich, Nápoles y Everton, pero esta será la primera vez que regrese a un club para un segundo ciclo.
Ancelotti estampó si firma por tres años con el objetivo de recuperar el prestigio y el buen juego que desean los seguidores del club, pero regresa sobre todo para ganar todos los trofeos en disputa, sea como sea.